2030 yılındayız; Ted Mosby çocuklarına anneleri ile tanışmasının 'uzuuun' hikayesini anlatıyor ve bir anda 2005 yılının Amerikası'na geri dönerek, beş sıkı dostun 20'li yaşlardaki eğlenceli yaşamalarına konuk oluyoruz. Ted, 27 yaşında Manhattan'lı bir mimardır.